Conhecido por muitos por 'El Pichi' pela sua característica física, Damián é filho do ex-jogador de futebol argentino Osvaldo Escudero. Era considerado por muitos, uma futura promessa do futebol argentino, sua estréia em uma partida profissional foi pelo Vélez Sarsfield no ano de 2005, e seu primeiro gol foi em uma partida contra o Newell's Old Boys no dia 4 de Março de 2006, vitória por 1x0.
Seu estilo de jogo é comparado com de um jogador de futsal, Escudero tem velocidade e dribles curtos, além do rápido toque de bola. No ano de 2007, vestiu a camisa 10 do Velez Sarsfield durante a temporada toda. Em uma partida válida pela Copa Libertadores da América de 2007 contra o Sport Club Internacional (atual campeão, até então), Escudero foi o destaque e marcou dois belos gols na vitória por 3x0. O Velez Sarsfield diante do rival Club Atlético Boca Juniors nas oitavas de finais. (Varela Notícias)
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